美國66號公路又被稱為美國之路或母親之路，全長2448英里（約3939公里），是美國文化的代表之一。

芝加哥公牛隊，於1966年加入美國東部聯盟，主場是聯合中心。喬丹退役後，球隊成績一蹶不振，直到2004年的選秀會，公牛隊再次遇上轉機。該年的選秀會，號稱黃金二代，包括德懷特·霍華德、羅爾·鄧、維克特·卡亞帕以及著名的“飛人二世”本·戈登等人。

阿德勒天文館是西半球的第一個天文博物館，也是現存最古老的博物館。它同雪德水族館（Shedd Aquarium）和菲爾德自然歷史博物館（Field Museum of Natural History）一起構成了芝加哥博物館園地。值得遊覽的包括讓人彷彿在宇宙中穿梭的星行者劇院（Starrider）和大氣層流動互動體驗專案。這裡設有“星球探索者展廳”、“月球攝影展廳”、“星際旅程展廳”和“望遠鏡展廳等多個展廳。在每個展廳裡你都可以體驗和感受到不同的東西。

位於芝加哥城市西側約10英里的橡樹公園，乘坐地鐵綠線到OakPark站下車即可到達。這裡是著名小說家海明威的出生地，旅行者們可以花10美元參觀當地人為海明威建立的博物館和他的出生地。而另一位在此生活多年的著名建築家、雕塑家賴特則為這個區域遺留下了大量的精美建築。橡樹公園的遊客中心可以索取到步行瀏覽的地圖，地圖上標明瞭這些建築的位置。唯一可以進入內部參觀的賴特建築物是他的故居和工作室。

得益於一百多年前的一場大火，城市規劃者們對芝加哥進行了創新大膽的重建，市區林立的高樓形成了壯觀的城市天際線，吸引了很多慕名而來的建築朝聖者。二十世紀中期四大建築師之二的賴特和凡德羅都在芝加哥留下了他們濃重的印記。除各種地標建築之外，以雲門為代表的城市雕塑也很搶眼，無論是建築、攝影愛好者還是普通遊客，都一定會對芝加哥的建築藝術留下深刻的印象。

Lake Point Tower是芝加哥的一棟摩天大廈，坐落在芝加哥市中心。這座摩天大廈主要是住宅使用，高197米。