李白在宣城盤桓時曾不止一次登臨謝朓樓，留下了好幾首詩歌歌頌此地風光，表達對謝朓的歆慕。在《秋登宣城謝朓北樓》一詩中李白讚許此處“江城如畫裡，山曉望晴空。兩水夾明鏡，雙橋落彩虹”。宣城本就處於山環水繞之中，傍晚時分明淨的江城彷彿就在畫圖之中，憑高眺望既能夠飽覽陵陽山岡巒盤曲的美景，也能夠遠眺在嵐光山影裡的敬亭山。“雙水”指的是句溪與宛溪的溪水縈迴在城東北聚合，繞城而合流，形成了一幅美麗的山水畫。李白登臨此樓是天寶十三載（公元754年）他從金陵返回宣城之後，時間大概在中秋左右，他眼中的宣城秋色是“人煙寒橘柚，秋色老梧桐”。炊煙襯著橘柚的深碧色，夾雜在梧桐的微黃之中，呈現出一派秋光漸老的蒼茫寒色。然而在美景之中“臨風懷謝公”的李白所感慨的並不止於一般的懷古之情，在安史之亂前夕，他心中的鬱憤與愁緒皆不是湖光山色所能洗刷的，也並非臨水登閣就能夠吹散的。

在《宣州謝朓樓餞別校書叔雲》一詩中李白直書鬱結，寫出了“棄我去者昨日之日不可留，亂我心者今日之日多煩憂”的千古名句，說出了多少人世間失意者的心聲。在“昨日之日”和“今日之日”之間是許多個煩悶憂愁的日子，昨日的時光難以挽留，而今日的憂愁也難以排遣。雖然發出了“長風萬里送秋雁，對此可以酣高樓”的豪言，但李白內心深知“抽刀斷水水更流，舉杯消愁愁更愁。”謝朓樓前的流水難以抽刀砍斷，正如詩人心中的愁緒不是用美酒便可以消除的。這似乎也正代表了李白當時的處境，54歲的他已經步入了暮年，但心中的壯志卻始終未能實現。縱然是“明朝散發弄扁舟”，也依然會“人生在世不稱意”。

在宣城的日子李白並沒有忘記長安，也未曾真正地放下他對君王、對江山社稷的關切與憂慮。在後世的許多評論中總把李白看作是隻知道“醇酒婦人”的享樂派，說其格調不若杜甫的雄渾悲壯，缺乏深刻的人文關懷，這似乎是對李白的一種誤讀。在宣城與江南之間往還，徜徉於山水之間彷彿是很符合李白謫仙人稱號的逍遙日子，但在他內心深處那種“不稱意”“多煩憂”一直揮之不去。在《觀胡人吹笛》中李白說“胡人吹玉笛，一半是秦聲”，“愁聞出塞曲，淚滿逐臣纓。”逍遙江湖的日子看似瀟灑，但李白看到“十月吳山曉，梅花落敬亭”想到的還是秦聲，是出塞，記掛的仍是“慾望長安道，空懷戀主情”。只是此時的明皇還沉浸在盛世的美夢中，不知道禍事將近，也聽不到忠貞士人的呼號與警告。

在深廣的憂憤之後詩人感受到的是深深的孤寂。在這個世界裡彷彿沒有人能夠理解他，而他也不願再去向任何人訴說，只想一個人靜靜地自處。他一個人在宣城、金陵、揚州等江南多地盤桓。在一個秋日他獨自登上了敬亭山，看到的是“眾鳥高飛盡，孤雲獨去閒”，飛鳥都高飛遠去，彷彿世間萬物都在排斥他，厭棄他，能夠“相看兩不厭”的“只有敬亭山”了。這種靜的意境和詩人早期狂放不羈的豪放詩風似乎已經有了一定的區別，隨著年齡增長和際遇改變，李白詩詞中深憤憂廣的成分逐漸增加，自然空靈的詩句也慢慢增多了。這一點和他所讚譽的小謝之“清發”是如出一轍的。