北京時間10月27日凌晨，歐冠小組賽第五輪繼續進行，D小組比賽中，英超big6之一的熱刺坐鎮白鹿巷球場迎戰葡萄牙體育。上半場馬庫斯-愛德華茲遠射破門洞穿老東家的大門，下半場本坦庫爾為熱刺扳平比分，凱恩在傷停補時階段絕殺被吹，孔蒂被罰出場，最終雙方1：1握手言和。

作為本賽季英超參加歐冠的球隊之一，熱刺相比於其他球隊，可謂是抽得一手好籤，他們不僅避開了其他種子球隊，與他們同組的馬賽，葡萄牙體育和法蘭克福雖然實力均衡，但熱刺還是佔據一定的優勢。前4輪戰罷，熱刺7分位列小組第一，首回合交鋒中，熱刺輸給了葡萄牙體育，但這場比賽只要拿下勝利，那麼他們將提前鎖定一個出線名額。

第12分鐘，葡萄牙體育開出左側角球，科茨禁區中路頭球攻門頂偏。第19分鐘，保利尼奧中路推射稍稍打高。第22分鐘，馬庫斯-愛德華茲前場帶球突破到禁區弧頂前，一腳遠射洞穿了熱刺球門，1：0！23歲的愛德華茲出自於熱刺青訓，但他並未能在熱刺得到什麼出場機會，在2019年夏天正式離開了北倫敦。

第55分鐘，孫興慜禁區左側稍作調整左腳勁射被阿丹雙手擋出。第74分鐘，孫興慜開出角球，戴爾前場回頭望月的頭球高出了橫樑。1分鐘過後，弗拉維奧-納齊尼奧禁區內抽射被洛神勇擋出，隨後葡萄牙體育再次做出精彩的配合，波羅右側底線前低射被洛裡倒地封出，弗拉維奧-納齊尼奧面對大半個空門補射踢飛了！

第80分鐘，佩裡西奇開出角球，本坦庫爾中路頭球破門，1：1！在獲得第10粒角球的情況下，熱刺終於扳平了比分。

第95分鐘，佩裡西奇左路斜長傳，埃莫森禁區頭球擺渡，凱恩跟進近距離捅射破門！然而主裁判在觀看VAR之後，判定越位在先，進球無效！熱刺絕殺被吹，孔蒂不服判罰直接被紅牌罰出場。

最終比賽以1：1收場，雙方各取1分，5輪過後熱刺以8分繼續位列榜首，不過他們還沒有鎖定出線名額，因為第2的葡萄牙體育和第3的法蘭克福都是7分，第4的馬賽則是6分，最後一輪對於4支球隊來說，都是不折不扣的生死戰。

熱刺首發：

1-洛裡、2-多爾蒂、5-赫伊別爾、7-孫興慜、10-哈里-凱恩、14-佩裡西奇、15-戴爾、17-克里斯蒂安-羅梅羅、27-盧卡斯-莫拉、30-本坦庫爾、33-本-戴維斯

替補：

20-弗雷澤-福斯特、4-斯基普、6-達文森-桑切斯、11-布賴恩-希爾、12-埃默松-阿帕雷西多、19-瑞安-塞塞尼翁、24-斯彭斯、25-坦甘加、29-帕普-薩爾、34-朗格萊、38-比蘇馬、42-懷特

葡萄牙體育首發：

1-阿丹、2-馬特烏斯-雷斯、4-科茨、5-守田英正、10-馬庫斯-愛德華茲、11-努諾-桑托斯、15-烏加特、17-特林康、20-保利尼奧、24-波羅、25-貢薩洛-伊納西奧

替補：

12-伊斯雷爾、22-安德烈-保羅、3-聖朱斯特、6-亞歷山德羅普洛斯、16-羅希尼亞、18-法塔武、33-阿圖爾-戈麥斯、63-何塞-馬爾薩、71-弗拉維奧-納齊尼奧、77-卡布拉爾、82-馬特烏斯-費爾南德斯、84-達里奧-埃蘇戈